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Let’s Encryptの証明書をRSA方式で更新。

以前ご案内した、Let's Encryptのデフォルト暗号化形式がデフォルトでECDSA方式に変更されたという話。

ただ、サーバの環境によっては、この暗号化形式をサポートしていない事があります。(ワイルドカード証明書を様々なサーバに適用するケースでありがちです)
本来ならばサーバそのもののバージョンアップを図るべきでしょうが、運用によってはままならず。

そんなときにLet's Encryptの暗号化を従来のRSA方式に変える方法をメモしておきます。

前提

  • Let's EncryptでSSLを利用している。
  • 適用するサーバがECDSA方式の暗号化形式に対応していない。

作業手順

Let's Encrypt(Certbot)サーバで実施します。

ここでは、

  • hoge.example.com ドメインのワイルドカード証明書を取得し
  • 有効期限前にhoge@example.com宛にメールを送付する

として手順を示します。

証明書更新

sudo certbot certonly --manual -d\
*.hoge.example.com\
 -m hoge@example.com\
 --agree-tos --manual-public-ip-logging-ok\
 --key-type rsa --preferred-challenges dns-01
# ディレクトリやメールアドレスは自身の環境に合わせます。
# --key-type rsa を明示します

この後、DNSでTXTレコードを設定するよう求められるので、それに従いDNSの所有権を確認します。

確認されたら証明書は更新されます。

証明書と鍵の整合性確認

openssl x509 -pubkey -in /etc/letsencrypt/live/hoge.example.com/cert.pem -noout | openssl md5
(stdin)= ハッシュ値
# SSL証明書ファイル

openssl pkey -pubout -in /etc/letsencrypt/live/hoge.example.com/pprivkey.pem | openssl md5
(stdin)= ハッシュ値
# 秘密鍵ファイル

## Let's Encryptで指定されたディレクトリや証明書・秘密鍵を指定してください
## 2つのハッシュ値が合っていれば証明書と秘密鍵の整合性は取れています

証明書の鍵方式確認

openssl rsa -text -noout -in /etc/letsencrypt/live/hoge.example.com/pprivkey.pem
# 正常に表示されればRSA方式で暗号化されています

後は、指定したディレクトリの証明書や秘密鍵を適切に他サーバに適用します。

Let’s Encryptワイルドカード証明書によるredmineのSSL化対応。

先だって、AWS Lightsail上で2つめのredmineを構築する手順について触れました。

こちらをLet's Encryptで常時SSL化します。

前提

  • Ubuntu 20.04、Apache2での記録です。
  • 以下、sample.comで証明書を発行するための記録です。ドメインはお持ちのものを使ってください。(自環境で実施する際は必ず書き換えてください)
  • certbotで定期的に更新を行うのではなく、多目的に用いるために手動でワイルドカード証明書を発行する手順です。
  • 既にcertbotはインストールされていることと、DNSの更新権限を持っていることが前提です。

また、管理者権限で実施します。

ワイルドカード証明書発行

sudo certbot certonly --manual \
    --preferred-challenges dns-01 \
    --server https://acme-v02.api.letsencrypt.org/directory \
    -m メールアドレス \
    -d *.sample.com
TXTレコード登録
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
NOTE: The IP of this machine will be publicly logged as having requested this
certificate. If you're running certbot in manual mode on a machine that is not
your server, please ensure you're okay with that.

Are you OK with your IP being logged?
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
(Y)es/(N)o: y
# IPは記録される旨を訊かれるので了承のためY

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Please deploy a DNS TXT record under the name
_acme-challenge.sample.com with the following value:

「文字列」

# 上記文字列をDNSのテキストレコードに登録します
# 登録後、
# nslookup -type=TXT _acme-challenge.sample.comを入力し、「文字列」が返ってくるまで少し待ちます

Before continuing, verify the record is deployed.
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Press Enter to Continue

# TXTレコードが返ってくるのを確認したらEnter
発行完了
IMPORTANT NOTES:
 - Congratulations! Your certificate and chain have been saved at:
   /etc/letsencrypt/live/sample.com/fullchain.pem
   Your key file has been saved at:
   /etc/letsencrypt/live/sample.com/privkey.pem
   Your cert will expire on 2023-03-24. To obtain a new or tweaked
   version of this certificate in the future, simply run certbot
   again. To non-interactively renew *all* of your certificates, run
   "certbot renew"
 - If you like Certbot, please consider supporting our work by:

   Donating to ISRG / Let's Encrypt:   https://letsencrypt.org/donate
   Donating to EFF:                    https://eff.org/donate-le

発行確認

cd /SSL一時格納ディレクトリ

cp -pi /etc/letsencrypt/live/sample.com/fullchain.pem ./sample.com.crt.$(date +%Y%m)
cp -pi /etc/letsencrypt/live/sample.com/privkey.pem ./sample.com.key.$(date +%Y%m)
# 一時格納ディレクトリにコピーします


openssl x509 -noout -dates -subject -in ./sample.com.crt.$(date +%Y%m)
# 証明書の発行期限を確認します

openssl x509 -in sample.com.crt.$(date +%Y%m) -noout -modulus | md5sum
openssl rsa -in sample.com.key.$(date +%Y%m) -noout -modulus | md5sum
# 証明書と秘密鍵のハッシュがそれぞれ一致していることを確認します

openssl x509 -issuer_hash -noout -in sample.com.crt.$(date +%Y%m)
sed -n -e'1d' -e'/BEGIN/,$p' sample.com.crt.$(date +%Y%m) | openssl x509 -subject_hash -noout
# 証明書と中間証明書のハッシュがそれぞれ一致していることを確認します

SSL格納、リンク貼り替え

mkdir /etc/certs
cp -pi sample.com.crt.$(date +%Y%m) /etc/certs
# 証明書ディレクトリ

cd /etc/certs
ln -sf sample.com.crt.$(date +%Y%m) sample.com.crt
# Let's Encryptは有効期限が3ヶ月と短いため、メンテナンスしやすいようにリンクを貼り替えるだけで更新できるようにします
ll
# シンボリックリンクが張られていることを確認します

mkdir /etc/private
cp -pi sample.com.key.$(date +%Y%m) /etc/private
# 秘密鍵ディレクトリ

cd /etc/private
ln -sf sample.com.key.$(date +%Y%m) sample.com.key
# Let's Encryptは有効期限が3ヶ月と短いため、メンテナンスしやすいようにリンクを貼り替えるだけで更新できるようにします
ll
# シンボリックリンクが張られていることを確認します
リリースファイル

cd /etc/sites-available/redmine2.conf

<VirtualHost *:80>
servername redmine2.sample.com
# 常時SSL化の設定
 RewriteEngine On
        RewriteCond %{HTTPS} off
        RewriteRule ^(.*)$ https://%{HTTP_HOST}%{REQUEST_URI} [R=301,L]
</VirtualHost>
<VirtualHost *:443>
  ServerName redmine2.sample.com
  ErrorLog /var/log/apache2/atlier/redmine2.sample.com_error.log
  CustomLog /var/log/apache2/atlier/redmine2.sample.com_access.log combined

Alias /redmine2 /var/lib/redmine2/public
<Location /redmine2>
PassengerBaseURI /redmine2
PassengerAppRoot /var/lib/redmine2
Require all granted
</Location>


#SSL対応
  SSLEngine on
    Protocols h2 http/1.1
    Header always set Strict-Transport-Security "max-age=63072000"

# 先に指定したLet's Encryptの格納先
SSLCertificateFile /etc/certs/sample.com.crt
SSLCertificateKeyFile /etc/private/sample.com.key

        # redmine2.sample.comでアクセスしてきた場合、強制的に/redmine2サブディレクトリに遷移します
        RewriteEngine On
        RewriteCond %{HTTP_HOST} ^redmine2\.sample\.com
        RewriteRule ^/$ https://redmine2.sample.com/redmine2/ [R]

</VirtualHost>

SSLProtocol             all -SSLv3 -TLSv1 -TLSv1.1
SSLCipherSuite          ECDHE-ECDSA-AES128-GCM-SHA256:ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256:ECDHE-ECDSA-AES256-GCM-SHA384:ECDHE6-GCM-SHA384
SSLHonorCipherOrder     off
SSLSessionTickets       off

SSLUseStapling On
SSLStaplingCache "shmcb:logs/ssl_stapling(32768)"

動作確認

http://redmine2.sample.com (自分が設定したドメイン名)にアクセスして

  • redmineの画面が表示されること
  • SSl通信に置き換わること

を確認します。また、こちらの設定は可能な限りSSLの強度を高めています。

https://www.ssllabs.com/ssltest/analyze.html

こちらの暗号化強度チェックで

A+となっています。(2022年12月現在

定期作業のチケット化。(redmine_チケットテンプレート)

やりたいこと

このワイルドカード証明書発行は自動発行ではありません。また、ローカル証明書としても保存したいので結構やることがあります。

現時点での運用案

redmineのチケットテンプレートとすることで、手順をチケットに流し込むことにしました。

一度作ってしまえば後は新規チケットとして発行し、それに沿って行けば抜け漏れがありません。(redmineのリマインド機能も利用します)

また、テンプレートそのものを直すことで後の手順変更にも対応可能です。

設定したテンプレート

  • ドメインはsample.domainとしています。
  • 実施時期はLet's Encryptの更新サイクルに合わせています。
  • 作成年月を後で修正することがないように変数化しています。
  • apacheとnginxの設定ファイルの証明書/秘密鍵参照先はそれぞれシンボリックリンク先なので、リンクを貼り替えるだけで証明書が更新できるようにしています。
### 概要

Let's EncryptのSSLワイルドカード証明書を発行して更新する。

### 実施時期

毎年
- 3月
- 6月
- 9月
- 12月

### 実施手順 (AWS Lightsailサーバ)

#### 作業ディレクトリ作成

```bash
mkdir -p /home/work/ssl$(date +%Y%m)
cd /home/work/ssl$(date +%Y%m)
```

#### 証明書発行

```bash
sudo certbot certonly --manual \
    --preferred-challenges dns-01 \
    --server https://acme-v02.api.letsencrypt.org/directory \
    -m メールアドレス \
    -d *.sample.domain
```

1. コマンド発行後、TXTレコードの登録指示がある。
1. AWS管理コンソールにログインする
1. 指示があったTXTレコードを登録
1. 以下のコマンドで結果が返ってくるまでしばらく待つ

```bash
nslookup -type=TXT _acme-challenge.sample.domain
```
→ 結果が返ってきたらEnter。証明書が更新される。

#### 証明書を作業ディレクトリにコピー

```bash
sudo cp -pi /etc/letsencrypt/live/sample.domain-0001/fullchain.pem ./sample.domain.crt.$(date +%Y%m)
sudo cp -pi /etc/letsencrypt/live/sample.domain-0001/privkey.pem ./sample.domain.key.$(date +%Y%m)
```

#### 証明書の整合性を確認

```bash
openssl x509 -noout -dates -subject -in sample.domain.crt.$(date +%Y%m)
# 期限が延びていることを確認

openssl x509 -in sample.domain.crt.$(date +%Y%m) -noout -modulus | md5sum
openssl rsa -in sample.domain.key.$(date +%Y%m) -noout -modulus | md5sum
# 証明書-秘密鍵のハッシュ値が同じであることを確認

openssl x509 -issuer_hash -noout -in sample.domain.crt.$(date +%Y%m)
sed -n -e'1d' -e'/BEGIN/,$p' sample.domain.crt.$(date +%Y%m) | openssl x509 -subject_hash -noout
# 証明書-中間証明書の発行元のハッシュ値が同じであることを確認
```

### 実施手順 (apache/nginxサーバ)

#### 証明書を格納する(nginx/apache共通)

ここからは管理者権限で実施する。

```
cd /etc/certs/
# 証明書ファイルを格納したディレクトリに移動します

vi sample.domain.crt.$(date +%Y%m)
# AWSサーバで発行した証明書を貼り付けます

ls -l
# *以下を確認します*
# 更新したLet's Encyrptの証明書ファイルがあること
# 証明書のシンボリックリンクの向き先が前回更新年月であること

ln -sf sample.domain.crt.$(date +%Y%m) sample.domain.crt 

ls -l
# *以下を確認します*
# 証明書のシンボリックリンクの向き先が*今回*更新年月であること
```


#### 秘密鍵を格納する(nginx/aapche共通)

```bash
cd /etc/private
# SSL秘密鍵を格納したディレクトリに移動します

vi sample.domain.key.$(date +%Y%m)
# AWSサーバで発行した秘密鍵を貼り付けます

ls -l
# *以下を確認します*
# 更新したLet's Encyrptの秘密鍵ファイルがあること
# 証明書の秘密鍵の向き先が前回更新年月であること

ln -sf sample.domain.key.$(date +%Y%m) sample.domain.key 

ls -l

# *以下を確認します*
# 証明書の秘密鍵の向き先が*今回*更新年月であること
```

#### 設定反映 

##### nginxの場合

```bash
nginx -t
# syntax is okを確認
systemctl restart nginx
systemctl status nginx
# 再起動後、正常に稼働していることを確認
```

##### apacheの場合

```bash
apache2ctl configtest
# Syntax okを確認
systemctl restart apache2
systemctl status apache2
# 再起動後、正常に稼働していることを確認
```

#### 反映確認

ブラウザで証明書が延びていることを確認

Let’s EncryptによるSSL証明書取得と暗号化の強化。

宅内オンプレだけではなくAWSでの運用も始めたredmine。こちらではドメインを取得するためmkcertではくLet's Encryptで証明書を取得します。

環境

  • OS:Ubuntu 20.04
  • Apache 2.4

手順

全て管理者権限で実施しました。

Let's Encryptのcertbotをインストールします。

aptitude install certbot python3-certbot-apache

botの指示に従って証明書を取得します。

certbot --apache

ウィザードに従って設定するだけの非常に簡単な作業。その後、以下のファイルが作成されます。

/etc/apache2/sites-available/redmine-le-ssl.conf
# 既に作成しているバーチャルファイルの内容をコピーしてSSLの設定が追加されていました

SSL接続強化準備

以下のモジュールを有効にして再起動します。

a2enmod headers
a2enmod rewrite

ファイル編集

vi /etc/apache2/sites-available/redmine-le-ssl.conf
ファイルの内容
<VirtualHost _default_:80>
 RewriteEngine On
        RewriteCond %{HTTPS} off
        RewriteRule ^(.*)$ https://%{HTTP_HOST}%{REQUEST_URI} [R=301,L]

# http通信を強制的にhttpsにリダイレクト
</VirtualHost>

<VirtualHost _default_:443>
servername servername
CustomLog /var/log/redmine/access.log combined
ErrorLog /var/log/redmine/error.log
# アクセスログ格納ディレクトリ
Alias /redmine /var/lib/redmine/public
<Location /redmine>
PassengerBaseURI /redmine
PassengerAppRoot /var/lib/redmine
Require all granted
</Location>

# redmineの設定

  SSLEngine on
    SSLProtocol All -SSLv2 -SSLv3  -TLSv1
     SSLCipherSuite ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256:ECDHE-ECDSA-AES128-GCM-SHA256:ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384:ECDHE-ECDSA-AES256-GCM-SHA384:DHE-RSA-AES128-GCM-SHA256:DHE-DSS-AES128-GCM-SHA256:kEDH+AESGCM:ECDHE-RSA-AES128-SHA256:ECDHE-ECDSA-AES128-SHA256:ECDHE-RSA-AES128-SHA:ECDHE-ECDSA-AES128-SHA:ECDHE-RSA-AES256-SHA384:ECDHE-ECDSA-AES256-SHA384:ECDHE-RSA-AES256-SHA:ECDHE-ECDSA-AES256-SHA:DHE-RSA-AES128-SHA256:DHE-RSA-AES128-SHA:DHE-DSS-AES128-SHA256:DHE-RSA-AES256-SHA256:DHE-DSS-AES256-SHA:DHE-RSA-AES256-SHA:AES128-GCM-SHA256:AES256-GCM-SHA384:AES128-SHA256:AES256-SHA256:AES128-SHA:AES256-SHA:AES:CAMELLIA:DES-CBC3-SHA:!aNULL:!eNULL:!EXPORT:!DES:!RC4:!MD5:!PSK:!aECDH:!EDH-DSS-DES-CBC3-SHA:!EDH-RSA-DES-CBC3-SHA:!KRB5-DES-CBC3-SHA
SSLHonorCipherOrder On 
SSLOptions +StrictRequire
Header set Strict-Transport-Security: "max-age=31536000; includeSubDomains; preload"

# 弱いSSLを無効化し、HSTSを有効化しています

SSLCertificateFile /etc/letsencrypt/live/serverdomain/fullchain.pem
SSLCertificateKeyFile /etc/letsencrypt/live/serverdomain/privkey.pem

# let's encryptの設定通りです
#Include /etc/letsencrypt/options-ssl-apache.conf

# バーチャルファイル上で用いる暗号化強度を明示しているのでlet's encryptの設定はコメントアウトしています
        RewriteEngine On
        RewriteCond %{HTTP_HOST} ^server\.domain
        RewriteRule ^/$ https://server.domain/redmine/ [R]

# https://server.domainをhttps://server.domain/redmine にリダイレクトします
</VirtualHost>

設定を反映します。

cd /etc/apache2/sites-enable
unlink redmine.conf
# 既存のconfファイルを無効化
apache2ctl configtest
# syntax OKを確認
systemctl restart apache2

この設定後、SSL強度チェックで

A+を獲得しました。

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